Flask邮件安全性不符合Microsoft Outlook的安全要求？

Question

我们有一个向客户发送电子邮件的web应用程序，这个web应用程序使用Flask mail框架来处理这个问题。大约2周前，我们的网络应用程序无法向客户和我们自己的团队发送电子邮件。我们使用Office 365的Outlook作为发件人。在

Remote Server returned '554 5.6.0 Corrupt message content; STOREDRV.Deliver.Exception:ConversionFailedException; Failed to process message due to a permanent exception with message Content conversion: Corrupt summary TNEF content. ConversionFailedException: Content conversion: Corrupt summary TNEF content. [Stage: PromoteCreateReplay]' Original message headers:

这是发送者在被指示发送电子邮件后收到的错误消息。我们联系了我们的Office 365管理员，Microsoft告诉他我们的web应用程序的安全性不符合Microsoft的要求/协议。在

问题是Flask mail使用的旧安全协议或配置与Microsoft Outlook不兼容吗？在

Answer 1

使用旧的安全协议或配置的Flask邮件可以很好地与Microsoft Outlook配合使用。在

至于“554”错误，可以参考以下链接：

E-mail NDR

Answer 2

在Outlook.com/Office365错误消息不太有用，因为它可以指示任何数量的问题。这表明微软邮件服务器对邮件打包的某些方面（邮件头、附件等）不满意，它们的解析器在某个地方出错了。他们的错误信息在其他方面几乎毫无用处。我发现这是一个安全问题的断言是无稽之谈；Flask Mail使用经过良好测试的Python标准库email和{}包通过TLS加密的连接发送电子邮件。在

对于Heroku上的Flask Mail，我将问题追溯到Heroku Dyno机器上生成的消息ID头。这个问题不仅限于Heroku，而且在任何主机名为长的主机上都会出现这种情况。典型的Heroku dyno主机名以完整的UUID开头，再加上大约5个组件，例如aaf39fce-569e-473a-9453-6862595bd8da.prvt.dyno.rt.heroku.com。在

此主机名用于为每个电子邮件生成的邮件ID标头。Flask邮件包使用标准的^{} function生成头，默认情况下使用当前主机名。然后会生成一个消息ID头，如：

Message-ID: <154810422972.4.16142961424846318784@aaf39fce-569e-473a-9453-6862595bd8da.prvt.dyno.rt.heroku.com>

这是一个110个字符长的字符串。这对于电子邮件头来说是个小问题，因为电子邮件rfc声明headers应该限制在78个字符。但是，有一些方法可以解决这个问题；对于长度超过77个字符的头值，可以使用RFC 5322中的规定来折叠头。折叠可以在多行上使用多个RFC 2047编码单词。这里就是这样，上面的邮件头变成

^{pr2}$

这是78和77个字符，现在符合电子邮件MIME标准。在

在我看来，所有这些都是符合标准的和处理邮件头的有效方法。或者至少是其他邮件提供商能够容忍并正确处理的内容，但微软的邮件服务器却没有。他们真的不喜欢上面的rfc247编码的消息ID头，并试图将主体包装在TNEF中winmail.dat版附件。这并不总是有效的，所以您最终得到的是非常神秘的554 5.6.0 Corrupt message content错误消息。我认为这是微软的一个缺陷；我不能百分之百地肯定电子邮件rfc允许使用编码字折叠邮件ID头，但是MS通过向收件人发送一个无意义的错误来处理错误，而不是在接收时拒绝邮件，这真是太糟糕了。在

您可以通过设置flask_mail.message_policy模块global来为Flask Mail设置一个备用的email policy，或者我们可以生成一个不同的message-ID

电子邮件策略仅在使用Python3.3或更高版本时可用，但它是处理折叠的policy对象，因此允许我们更改邮件ID和其他rfc5322标识符头的处理方式。下面是一个子类，它不会折叠消息ID头；标准实际上允许一行最多998个字符，而此子类仅对该头使用该限制：

import flask_mail
from email.policy import EmailPolicy, SMTP

# Headers that contain msg-id values, RFC5322
MSG_ID_HEADERS = {'message-id', 'in-reply-to', 'references', 'resent-msg-id'}

class MsgIdExcemptPolicy(EmailPolicy):
    def _fold(self, name, value, *args, **kwargs):
        if (name.lower() in MSG_ID_HEADERS and
            self.max_line_length < 998 and
            self.max_line_length - len(name) - 2 < len(value)
        ):
            # RFC 5322, section 2.1.1: "Each line of characters MUST be no
            # more than 998 characters, and SHOULD be no more than 78
            # characters, excluding the CRLF.". To avoid msg-id tokens from being folded
            # by means of RFC2047, fold identifier lines to the max length instead.
            return self.clone(max_line_length=998)._fold(name, value, *args, **kwargs)
        return super()._fold(name, value, *args, **kwargs)

flask_mail.message_policy = MsgIdExcemptPolicy() + SMTP

在Python 2.7或Python 3.2或更高版本上，您将不得不使用一个硬编码的域名重新生成消息头：

from flask import current_app
from flask_mail import Message as _Message

# set this to your actual domain name
DOMAIN_NAME = 'example.com'

class Message(_Message):
    def __init__(self, *args, **kwargs):
        super().__init__(*args, **kwargs)
        # work around issues with Microsoft Office365 / Outlook.com email servers
        # and their inability to handle RFC2047 encoded Message-Id headers. The
        # Python email package only uses RFC2047 when encoding *long* message ids,
        # and those happen all the time on Heroku, where the hostname includes a
        # full UUID as well as 5 more components, e.g.
        # aaf39fce-569e-473a-9453-6862595bd8da.prvt.dyno.rt.heroku.com
        # The work-around is to just use our own domain name, hard-coded, but only
        # when the message-id length exceeds 77 characters (MIME allows 78, but one
        # is used for a leading space)
        if len(self.msgId) > 77:
            domain = current_app.config.get('MESSAGE_ID_DOMAIN', DOMAIN_NAME)
            self.msgId = make_msgid(domain=domain)

然后使用上面的Message类而不是flask_mail.Message()类，它将生成一个较短的消息ID头，不会与Microsoft有问题的头解析程序冲突。在

我提交了a bug report with the Python project来跟踪msg id令牌的处理，因为我怀疑这应该真的在那里解决。在